深坑因位處景美溪與北勢溪匯流口，自清代中葉起，便憑藉優越的水路交通成為大台北南區的物資集散地。當時大文山地區的茶葉、樟腦、大菁（藍染原料）及煤礦，皆需透過景美溪運往大稻埕銷往海外。此地也是淡蘭古道南路的重要驛站，帶動了商圈早期的市街成型，帆影交織、商賈雲集，造就了「深坑仔」的輝煌時代。

隨著水運發展，日本政府在 1901 年於此設立「深坑廳」，管轄今日的新店、石碇、坪林一帶，使深坑成為政治與經濟中心。建築轉變：早期老街多為草厝，清代大火後改建為土角厝。大正 14 年（1925 年）實施「市區改正」，居民開始修築具「亭仔腳」（騎樓）的紅磚街屋。地標美學：商圈內的「德興居」（黃宅）興建於 1926 年，其巴洛克風格的華麗山牆與花磚裝飾，至今仍是商圈內最具代表性的建築.

戰後景美溪因泥沙淤積失去航運功能，加上公路開發，商圈一度沉寂。然而深坑優質的水質意外保留了傳統「鹽滷法」製作豆腐的技藝，獨特的焦香味讓「深坑豆腐」名揚海外。2008 年新北市政府啟動大規模復舊工程，採「修舊如舊」原则，修復了長約 300 公尺的紅磚立面與老式分駐所，將傳統產業與歷史景點結合，轉型為今日熱門的文化觀光商圈。